Conocido por interpretar a Sir Percival en la serie de la BBC Merlín, a Dickon Tarly en Juego de tronos, al pirata Billy Bones en Black Sails y a Luther en la serie de Netflix The Umbrella Academy. También trabajó en Casualty.

El 3 de junio de 2012, participó en el programa de concursos Deal or No Deal.

Participó en la película Cold, filmada en Irlanda en 2012.

Interpretó a Billy Bones en Black Sails, serie dramática que retoma algunas ideas y personajes de La isla del tesoro, de Robert Louis Stevenson.

Forma parte del elenco de The Umbrella Academy en el papel de Luther Hargreeves, serie de Netflix estrenada el 15 de febrero de 2019.