Ha sido ganador de los premios Óscar y Globo de Oro. A su extensa y apreciada carrera, hay que sumar su condición de sex symbol para varias generaciones, título que compartió con su colega y amigo Paul Newman, con quien rodó películas de gran éxito.

En 1966 se trasladó a España para comenzar una vida bohemia, sin embargo, ese mismo año le ofrecieron un papel como protagonista en la versión cinematográfica de Descalzos por el parque (1967), junto a Jane Fonda, que fue un gran éxito.

En los años siguientes intervino en varias películas que le consolidaron como actor de prestigio y también como estrella de Hollywood; la primera de ellas en 1969, Butch Cassidy and the Sundance Kid con Paul Newman, con quien congenió rápidamente y se convirtieron en una de las parejas cinematográficas más importantes de la historia del cine. Otras películas de éxito fueron: El candidato (1972), dos filmes dirigidos por Sydney Pollack (el hoy filme de culto Las aventuras de Jeremiah Johnson de 1972, y la romántica y taquillera Tal como éramos de 1973, coprotagonizada por Barbra Streisand), y El golpe (1973), nuevamente con su amigo Newman. Este filme obtuvo siete Óscar y por él recibió Redford su primera nominación, como actor principal. En 1974 rodó El gran Gatsby con Mia Farrow; una producción de ambientación muy cuidada, pero que recibió malas críticas.

Redford creó también su propia productora independiente, Wildwood Enterprises, cuya primera película fue Downhill Racer en 1969 (en castellano, El descenso de la muerte), dirigida por Michael Ritchie.

En 1976 actuó en Todos los hombres del presidente, sobre el caso Watergate, junto a Dustin Hoffman. La película consiguió seis nominaciones a los Óscar, incluida la de mejor película. En 1979, protagonizó El jinete eléctrico junto a Jane Fonda, donde una vez más aparece el amor hacia los caballos que Redford profesa.

Siguió siendo una estrella con tirón comercial en la década de 1980, donde destacan dos películas: Memorias de África, con Meryl Streep, filme que cosechó siete premios Óscar, entre ellos el de mejor película; y Peligrosamente juntos (1986) con Debra Winger y Daryl Hannah. En 1985 se separó de su esposa Lola tras 27 años de matrimonio y ese mismo año comenzó una larga relación de 7 años con la actriz brasileña Sonia Braga.

Redford dirigió en 1988 Un lugar llamado Milagro, una película bucólica y de fantasía en la que se refleja su amor por la naturaleza y la vida rústica, pero que no tuvo un éxito significativo.

En 1992 dirige El río de la vida, con Brad Pitt y Tom Skerritt, donde trata de la comunicación entre padres e hijos, un tema recurrente en su vida.

Posteriormente dirigió Quiz Show, que obtuvo buenas críticas, aunque escasa aceptación en taquilla, y que supuso su segunda nominación a los Óscar como director. Esta cinta fue igualmente nominada al premio como mejor película, pero finalmente resultó derrotada en ambas categorías.

En 1998 dirigió El hombre que susurraba a los caballos, basada en la novela de Nicholas Evans, en 2000 La leyenda de Bagger Vance, y en 2012 The Company You Keep (Pacto de silencio).