Trabajó como productor, director y guionista en películas y en series de televisión, tanto canadienses como estadounidenses. Es más conocido por interpretar papeles de villanos, o de «tipos duros», aunque también ha interpretado personajes simpáticos. Ironside es un actor metódico.

También trabajó interpretando voces en videojuegos, como la de Sam Fisher en Splinter Cell, junto al juego para PSP Tom Clancy's Splinter Cell: Essentials, y en el elenco de Global Defense Initiative, como el teniente general Jack Granger en Command & Conquer 3: Tiberium Wars. Ironside recientemente firmó un contrato de cinco años para interpretar al Capitán Jonas Trager en la serie de ciencia ficción Planeta de hielo.

En internet se extendió el rumor de que Ironside tuvo éxito como pulseador en su juventud, hecho que desmintió en una entrevista concedida en 2011 con motivo del Festival de Cine Fantástico de Sitges a Chicken Troop. Lo que si es cierto es que curiosamente ha «perdido» su brazo izquierdo en dos películas, Starship Troopers y El maquinista, y los dos brazos en una pelea con el personaje de Arnold Schwarzenegger en Total Recall. Entre sus trabajos más notorios destacan Top Gun, Starship Troopers, El maquinista, Terminator Salvation o X-Men: primera generación. En el territorio de los videojuegos es más conocido por doblar al personaje Sam Fisher de la saga de juegos Tom Clancy's Splinter Cell. Entre sus películas más recientes se encuentran Turbo Kid y Synchronicity (2015); Element y Alterscape, la cual se estrenaría en 2017.