Jason debutó en Hollywood en el año 1989 con la película The Tall Guy; posteriormente trabajó en series de televisión británica hasta que, de nuevo, en 1996 le surgió la oportunidad en Dragonheart: corazón de dragón. Su papel más importante en grandes producciones americanas hasta el momento ha sido el de Coronel William Tavington en la película El patriota, de Mel Gibson. Ha aparecido en numerosas películas como Event Horizon, Armageddon, Soldier, The End of the Affair, Sweet November (donde interpretaba a una Drag Queen), Black Hawk Down, etc. Otro de sus papeles protagonistas fue en la adaptación de P. J. Hogan de la historia de Peter Pan, como el Capitán Garfio y como Mr. Darling. En 2002, apareció en Windtalkers y El esmoquin. Ha participado también en varias películas de la saga de Harry Potter, donde da vida a Lucius Malfoy, junto al actor Tom Felton quién protagoniza a su hijo de ficción, Draco Malfoy.

Actualmente interpreta al capitán Gabriel Lorca en la serie de televisión Star Trek: Discovery.

Estrenó el thriller Abduction (2011), junto a Taylor Lautner, Lily Collins, Maria Bello y Alfred Molina, dirigida por John Singleton (Four Brothers, 2005). Protagonizó la serie de televisión Awake, que se estrenó el 1 de marzo de 2012 y que contó con una sola temporada. En 2015 protagonizó la serie de televisión DIG para USA Network contando también con una única temporada.