A los 10 años de edad, mientras asistía al colegio Wonderland Elementary School en Laurel Canyon, fue seleccionado para realizar el papel de Simon en la versión de El señor de las moscas. Después de 5 meses de rodaje en Jamaica volvió a la Wonderland Elementary School. Por su papel como Simon, un muchacho solitario y bondadoso, sus compañeros del colegio se burlaron de él.

Fue alumno del Manhattanville College, donde formó parte del equipo de hockey hasta que tuvo una lesión muscular en la pierna. Esta interrupción en su vida deportiva provocó en Dale un nuevo interés por la actuación. Después de que la asociación de teatro del Manhattanville College le ofreciese todo lo que pudo se trasladó a Nueva York, donde comenzó estudios de actuación.