Conocido por sus roles en películas como Mentes Poderosas (2018) o Maléfica: Dueña del mal (2019). Desde entonces, ha formado parte del elenco de la serie de HBO Trust y ha sido nominado a los premios Independent Spirit en la categoría de mejor actor principal.

En 2016, Dickinson obtuvo su primer papel importante siendo seleccionado para protagonizar Beac Rats, película de Eliza Hittmann que trata sobre un hombre descubriendo su sexualidad en el paseo marítimo de Coney Island. Por su actuación en la película, el actor obtuvo un premio London Film Critics Circle al mejor actor joven británico y otras dos nominaciones.