Entre sus películas están JFK (1991), Amada Inmortal (1994), Drácula, de Bram Stoker (1992), Romeo Is Bleeding (1993), Léon (1994), El quinto elemento (1997), Harry Potter y el prisionero de Azkaban (2004), Batman Begins (2005) Harry Potter y la Orden del Fénix (2007), The Dark Knight (2008), Tinker Tailor Soldier Spy, The Dark Knight Rises (2012), Darkest Hour (2017) y Mank (2020). También ha doblado a Viktor Reznov en los videojuegos Call of Duty World at War y Call of Duty: Black Ops y a Lord Shen en Kung Fu Panda 2, por lo que recibió una nominación a Mejor Interpretación Vocal en los premios Annie.

Su interpretación de Sid Vicious en Sid and Nancy figura en la lista «Las 100 mejores interpretaciones de la historia del cine». Ha recibido, entre otros, tres BAFTAs un premio Saturno, un Globo de Oro y un Oscar a mejor actor por su papel de Winston Churchill en Darkest Hour. En 2011, recibió el premio honorífico Empire Icon.

Su ópera prima como director, Nil by Mouth, ganó dos premios BAFTA.

En 2004, Oldman interpretó a Sirius Black en Harry Potter y el prisionero de Azkabán,​ papel que retomaría en la cuarta, quinta y octava entregas de la serie.​ El productor David Heyman dijo: "Siempre que ves a Gary en una película, resulta absorbente, dinámico y peligroso. Pero por dentro resulta vulnerable. Esas cualidades de peligro y calidez son fundamentales para el papel de Sirius Black, y Gary transmite de manera muy intensa todas las complejidades emocionales del personaje". A partir de 2005, también fue James Gordon en la trilogía de The Dark Knight, dirigida por Christopher Nolan y compuesta por Batman Begins (2005), The Dark Knight (2008) y The Dark Knight Rises (2012).

En 2011 actuó en Red Riding Hood y fue la voz de Shen en la película animada Kung Fu Panda 2,45​46​ trabajo por el que fue nominado a un premio Annie en la categoría Actuación de voz en cine. También personificó al espía George Smiley en Tinker Tailor Soldier Spy.

En 2014, interpretó al doctor Norton en RoboCop y a Dreyfus en Dawn of the Planet of the Apes.​ La organización London Film Critics' Circle le otorgó el premio Dilys Powell a la excelencia.

En 2017, recibió el premio BIFA Variety en reconocimiento a su trayectoria.​ Ese mismo año, participó en la película de ciencia ficción The Space Between Us y en la comedia de acción The Hitman's Bodyguard.​ Interpretó también a Winston Churchill en Darkest Hour, filme de Joe Wright que narra la difícil situación del primer ministro en sus primeros días en el cargo, en el marco del avance de Adolf Hitler durante la Segunda Guerra Mundial. Por este trabajo recibió numerosas nominaciones y premios, entre ellos el BAFTA, el Globo de Oro y el Oscar, todos en la categoría Mejor Actor.

Al año siguiente, fue la voz de un programa de inteligencia artificial en la película de Netflix Tau y participó en Hunter Killer.

En 2019, participó en Killers Anonymous y Mary y protagonizó, junto a Meryl Streep y Antonio Banderas, The Laundromat, de Steven Soderbergh, estrenada en el Festival de Venecia. También protagonizó junto a Olga Kurylenko el thriller The Courier.

En 2020 fue parte, junto a Amy Adams y Julianne Moore, de The Woman in the Window, también dirigida por Wright y basada en la novela homónima de A. J. Finn, trabajó en Crisis con Armie Hammer​ e interpretó al escritor Herman J. Mankiewicz en Mank, de David Fincher, estrenada en Netflix.