Comenzó a actuar a los cuatro años junto a sus hermanas mayores Mary-Kate y Ashley Olsen. Su gran avance se produjo en 2011 cuando protagonizó el drama de suspenso independiente Martha Marcy May Marlene, por el que fue nominada al premio Critics 'Choice Movie Award a la mejor actriz y al premio Independent Spirit a la mejor protagonista femenina, entre otros premios, seguido de un papel en la película de terror, Silent House (2011). Olsen recibió una nominación al premio BAFTA a la estrella emergente y se graduó de la Universidad de Nueva York dos años después.

Gracias a ser parte del Universo Cinematográfico de Marvel interpretado a Bruja Escarlata/Wanda Maximoff, Olsen logró reconocimiento internacional, apareciendo en las películas Captain America: The Winter Soldier (2014), Avengers: Age of Ultron (2015), Captain America: Civil War (2016), Avengers: Infinity War (2018), Avengers: Endgame (2019), y en la miniserie de Disney+ WandaVision (2021). Su participación en WandaVision logró convetirla en la estrella más popular del mundo en el verano de 20219​ y le otorgó una nominación a los Premios Emmy, como mejor actriz en una miniserie. En 2014 fue parte del MonsterVerse, protagonizado junto a Aaron Taylor-Johnson, Godzilla de 2014.

También protagonizó películas como Liberal Arts (2012), Oldboy (2013), I Saw the Light (2015), la película de misterio de 2017 Wind River, que coprotagonizó con Jeremy Renner e Ingrid Goes West del mismo año, coprotagonizada por Aubrey Plaza. En televisión, fue productora ejecutiva y protagonista de la serie Sorry for Your Loss (2018-2019), por la que fue nominada a un premio Critics 'Choice Television Award.