Su pequeño papel en el drama The Sopranos llamó la atención de Hollywood.

Roles caracterizadores le siguieron más tarde, en películas como Jarhead, The Guardian, We Are Marshall, The Hurt Locker y Bobby. ​Aparece también en el episodio Quickie de Law & Order: Special Victims Unit, donde es un hombre que intencionalmente contagia a mujeres con el VIH.

En 2012 interpreta el papel de copiloto en Flight, junto a Denzel Washington, dirigida por Robert Zemeckis.

En 2014 se suma al elenco principal de la serie policial de la cadena NBC, Chicago P.D., personificando al oficial Sean Roman de la policía de Chicago. Su personaje también suele hacer apariciones en la serie madre Chicago Fire.